苏州市第五中学前身之一——萃英中学(时称萃英书院)，由美国基督教会传教士海依士博士创办于1892年，江苏省志、苏州市志认为“苏州有普通中学，始于萃英书院”。学校创办之始就率先引进了西方先进的文理科教育体系和教学管理模式，培育了一大批社会贤达和学界英才，被时任国民政府教育部长的著名教育家王世杰誉为开“苏校先河”，国民党元老叶楚伧更誉学校是“尽东南之美”。
学校另一前身——圣光中学，是坚持“教育救国”理想的爱国将领张治中将军于1942年参与创办，并亲任首届校董会董事长，旨在培养坚守民族大义、为国为民忘我进取的有为青年。由于圣光中学师资雄厚，办学规格高，时称为“中国的伊顿公学”。
萃英中学、圣光中学两校于1952年在现五中校址合并，始称苏州市第五中学校。
学校北邻著名历史街区山塘街和世界文化遗产留园，西接“夜半钟声到客船”的寒山寺，东靠繁华的阊门和石路闹市区，集萃凝英，人杰地灵。校园内，古木参天，黄钟釜鸣，5处苏州市重点文物保护建筑掩映在绿树浓荫之中。五百多年的苏州织造厂遗留物“踹布石”、近四百年三人合抱的古樟树、三百多年的古典殿阁式建筑潮州会馆、两百年的清代刻本、一百多年的维多利亚风格的萃英中学校舍群与庭院深深、长廊回环的艺术楼融为一体，古今交融，中西合璧，校友咏诗赞曰:“此是读书名教地，遗泽犹存门娇客”。
学校于2001年成为苏州市重点中学，2005年1月被评为江苏省重点(三星级)高中，2012年有条件通过江苏省四星级重点高中验收。学校教师队伍结构合理，教师师德高尚、业务精良，拥有江苏省教授级教师1人、江苏省特级教师2人、中高级教师147人，占专任教师人数的88%。学校教师获得过全国、省、市级荣誉称号的达89人，占全体教师的53.3%。硕士研究生51人，占比30.5%，江苏省教授级高级教师1人、江苏省特级教师2人，并有遍布各个学科的苏州市名教师、学科带头人、学术带头人、师德标兵、爱生模范、优秀班主任等一大批优秀教师。卓越的师资队伍，为学生成长成才提供了有力支撑。
百余年的办学历程，铸就了学校独有的文化精神。萃英中学以“诚仁勤朴”为校训，凝练了“努力奋斗、分工合作、人格教育、实事求是”的“萃英精神”；崇尚“以教育为己任”的圣光中学，凝聚出“纯朴真纯、有教无类、惜阴如金、四育并进”的圣光传统。新世纪的五中人以“弘扬”为出发点，以“创新”为价值取向，在汲取、融合“萃英精神”和“圣光传统”的基础上，与时俱进，以“诚仁勤朴、疑思问行”为校训，以“学会做人、学会做中国人、学会做现代文明人”为宗旨，坚持“倡导自主、注重体验、尊重差异、激励成功”的办学理念，以生命教育为引领，坚持内涵发展，提炼了“励行敦品、毓德培贤”的校风、“尚德、善导”的教风和“敏思、乐学”的学风，积极构建学生多元发展平台，与美、加、法、日、新等国的多所学校和教育机构建立了友好关系并积极开展师生交流、师资培训等方面的合作。
学校始终坚持质量立校，在优化教学管理、打造高效课堂的同时，顺应课改形势，优化课程设置，积极探索信息化环境下的教学模式创新。凭借教育部“全国科技教育研究基地”、“苏州大学数学教育研究基地”、“南京师范大学外国语学院教学基地”等资源优势，积极探索并建立了“基础课程+特色课程”立体架构的分类、分层的多元特色课程体系。除开足开齐国家规定设置的各类学科课程外，还开发了丰富的校本课程，包括指导学生进行生涯规划、增强生涯抉择能力的“生涯规划”课程，具有丰富人文内涵、融合多学科知识的综合性“戏剧教育”课程，培养学生科学素养的“科技拓展”课程，雅思、国际商务等“国际教育”课程以及提升学生各种能力的“综合实践”课程。每一位五中学生都可以根据自己的兴趣特长和发展需要，选择不同方向、不同层次的课程，建立个性化课表。学校为每一位学生生涯发展提供个性化辅导与服务，充分开发学生潜能，为学生顺利进入国内外一流高等院校打好基础，成为了一所屹立于古城西部的服务大众的优质品牌学校。
站在新的起点上，全体五中人将继续以传承与发展为己任，积极寻求并创设契机，努力把学校建设成为融传统与现代为一体、一流办学质量与鲜明办学特色为一体的现代化名校。
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