学校创建于1946年春，前身为“玉环县立初级中学”；1958年增设高中部，成为完全中学，称为“玉环县第一中学”，简称“玉环中学”；1959年玉环、温岭并县，易名为“楚门中学”。1982年，被确定为省重点中学；1995年底，重新通过省重点中学合格评估验收；1998年5月通过省二级重点中学评估验收；2000年6月，通过省二级重点中学复查验收。2007年2月升格为省一级重点中学。
学校简介
学校坐落在玉环漩门港北岸，楚门丫髻山麓。绵延青黛色的山脉，流水不断的护城河环绕在学校周围。校园内教学区、活动区、生活休息区划分相对科学。教学区内球形灌木和花草四季常青，活动区中高大乔木枝叶繁茂，生活休息区鲜花、翠竹、亭榭、雕塑、假山、水池相映成趣，与棱角分明的综合楼、
体育馆、学生公寓中交织线条，形成自然流畅的风景线。
学校占地面积186亩，建筑面积55056平方米.学校现有41个教学班，2013名学生，176名教职工，其中专任教师145名。有特级教师1名。有高级职称的45人，获市级以上荣誉称号的教师16人次，获省级以上荣誉称号的11人。历年来，学校始终秉承“厚德、博学、强身”的校训，确立“以人为本”、“一切为了学生发展”的办学理念，坚持“严谨、求实、创新”的教风，“发奋进取、主动探究”的学风，以“把人字写端正，把人字写辉煌”为口号，并逐步形成了以教育科研、生态德育、科技实践活动见长的学校教育特色。
学校重视师资队伍建设，开展以“树名师、用名师、学名师”为主题的各种活动，每年投入近20万元用以奖励和培训教师，积极实施“资金上保证、时间上保证、政策上保证”的“三保”政策，不断提高教师的整体素质。学校以现代教育技术与课程的整合为突破口，以素质教育为重点，以创新实践教育为主线，转变教育观念，进一步加大科研力度，积极开展研究生学习班学习，积极开展课题研究、研究性学习，认真落实新课程计划，教学质量稳步上升。三年来，我校会考、高考成绩稳中有升，会考优秀率、会考合格率分别为2003学年61%、99.5%，2004学年60.3%、99.1%，2005学年61.6%、99.4%。高考本科率、前五批上线率为：2003学年55.9%、93.1%，2004学年56.8%，79.9%，2005学年51.1% ，79.8%。学生在省级及以上学科竞赛、科技实践竞赛中获一、二、三等奖140人次。
建校60年来，学校为国家培养了20000多名初高中毕业生，为社会主义现代化建设输送了一大批德才兼备的有用人才。 校友中英才辈出，遍及海内外，获全国十大科技成就奖、国家发明一等奖、上海交通大学博士生导师肖熙教授，八届全国人大代表著名文学评论家叶鹏，九届全国人大代表、著名作家叶文玲，九届全国人大代表、原温州市市长钱兴中，美国加利福尼亚大学世界银行农村发展研究工作者、世界银行顾问金松青，清华大学教授钟敏霖，浙江省人民政府副秘书长陈国平，台州市委副书记朱贤良，杭州市外国语学校校长、省特级教师协会副会长、特级教师林卫民等便是杰出的代表。
历年来，特别是近几年来，学校始终秉承“厚德、博学、强身”的校训，坚持“以人为本”、“一切为了学生发展”的办学理念，与时俱进，开拓进取，先后获得全国“十五”教科规划重点课题实验学校、全国中学生电子制作与模拟试验先进集体、省文明学校、省现代教育技术实验学校、省科研兴校200强、省教育科研先进集体、省中学生社会活动先进集体、省治安安全先进单位、台州市绿色学校、台州市教科研示范性学校等省市级以上荣誉23项。
2006年，是实施楚门中学“十一五”规划的第一年，也是争创省一级重点中学的关键一年。当前，全校上下根据学校新的五年规划，正在积极工作，精心描绘楚门中学新的发展蓝图。学校隔河60多亩土地回填工作已经完成，《扩建方案初步设计》和《桥梁设计方案》进行了论证。按计划06年10月扩建工程（学生公寓、教师公寓、食堂和桥梁）全面动工。2007年12月一期工程完工，到那时一个占地186亩、布局更加科学协调、人文性与景观性更加统一、教育设施更加完善、现代化的新楚门中学将矗立在港北大地上。
2008年已经建造完毕，并开始建新教学楼。
2004年楚门中学男子篮球队在全国高中男子篮球赛(浙江赛区)中喜获季军。
2010年8月10日隶属于楚门中学的港北游泳池对外界开放。
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