董其昌绘画上有南董北米之说，书法上有“邢张米董”之称，以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚

董其昌书法上有“邢张米董”之称，绘画上有南董北米之说

董其昌书法上有“邢张米董”之称，即把他与临邑邢侗、晋江张瑞图、须天米钟并列；绘画上有南董北米之说。莫是龙、陈继儒提倡“南北宗”之说，即把“院体”山水画与“文人画”分为南北两派。董其昌一生创作的书画作品不可胜数，临仿古人的绘画和诗帖是其中的一个重要部分。他在《画禅室随笔》中所说的“读万卷书”正是指一个人要想成为艺术家，必须学习传统，学习古人。他17岁开始学习书法时临写颜真卿的《多宝塔》，22岁学习绘画时师法黄公望，以后又遍学诸家，这种以古人为师的作法八十而不辍，伴其终生。他广泛吸取对唐宋元诸家优长，抉精探微，使其书画取得了超越古人的艺术成就。

董其昌以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚

董其昌是中国书法史上颇有影响的书法家之一，其书法风格与书学理论对后世产生了一定的影响。在赵孟頫妩媚圆熟的“松雪体”称雄书坛数百年后，董其昌以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚，以致“片楮单牍，人争宝之”。在中国美术史上地位十分重要，他针对中国传统文人画创作所提出的“南北宗”论对后世影响很大，成为之后近300余年文人画创作的主要指导思想。
虽然董其昌"南北宗论"对山水画进行的分类，为后世提供了剖析绘画的哲学观念，他以禅喻画提倡文人画，强调画家的道德修养及思想境界，对中国画的发展产生了消极的影响。但是"南北宗论"同时也助长了绘画上的宗派之争，存在着明显的负面影响。
明朝著名画家蓝瑛、王鉴、袁枢等拜其为师，蓝瑛的著名作品如《白云红树图》收藏于北京故宫博物院。袁枢的作品《平泉十石图》收藏于广东省博物馆，《松溪泛舟图》于2013年9月17日在北京嘉德拍卖会上出现。