作者：李善长
李善长通晓法家学说，预计事情，大多被他说中，明太祖对他以礼相待，并将他留下掌管文史书籍，曾对朱元璋说现在元朝纲常已经混乱，国家四分五裂，效法汉高祖可平定天下
李善长，字百室，定远人。从小就喜爱读书，有智慧和谋略，通晓法家学说，预计事情，大多被他说中。明太祖朱元璋平定滁州的时候，李善长前往迎接拜见。朱元璋知道他是当地年高有德之人，并对他以礼相待，并将他留下掌管文史书籍。
朱元璋曾经神情从容地问李善长：“天下之乱什么时候才能平定呢？”他回答说：“秦末战乱之时，汉高祖从普通百姓中崛起。他生性豁达大度，知人善任，不胡乱杀人，五年成就了帝王的基业。现在元朝纲常已经混乱，国家四分五裂。倘若效法汉高祖，天下便可轻易平定！”朱元璋称赞他言之有理。
李善长为朱元璋的参谋，并参与重大事务的决策，主管军队的物资供应，很受信任和倚重，设伏打败来偷袭和阳的元军，攻破太平城，严禁士兵违反军纪，军机进退、赏罚章程，多由他决定
李善长跟随朱元璋攻占滁州，成为朱元璋的参谋，给朱元璋出谋划策，并参与重大事务的决策，主管军队的物资供应，很受朱元璋的信任。朱元璋威名日益显著，诸将前来投靠的，李善长考察他们的才能，禀告给朱元璋。又替朱元璋对投诚者表达诚挚情意，使他们能够安心。有人因为某些事情相互意见不合，产生矛盾，李善长便想方设法从中调解。
郭子兴因听信流言而怀疑朱元璋，逐渐剥夺他的兵权。又想从朱元璋身边把李善长夺过来辅佐自己，李善长坚决谢绝。朱元璋对他十分倚重。
朱元璋在和阳驻军时，亲自率军前去进攻鸡笼山寨，只留少量兵力帮助李善长留守。元军将领得知消息后前来偷袭和阳，李善长便设下埋伏打败了元军，太祖认为他很有本事。
朱元璋获得巢湖水师后，李善长极力赞成渡江。攻克采石后，朱元璋率军直趋太平，李善长事先写下榜文，严禁士兵违反军纪。太平城被攻下，李善长马上将榜文贴在四通八达的道路上，军中秩序井然，秋毫无犯。
朱元璋为太平兴国翼大元帅时，以李善长为帅府都事。不久随军攻克集庆路。在将要攻取镇江时，朱元璋担心诸将约束不了部下，便佯装发怒，要惩罚他们，经李善长力救，此事才得以解决。镇江攻下之后，百姓都不知道有兵到来。朱元璋为江南行中书省平章，以李善长为参议。当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都为幕僚，而军机进退、赏罚章程，多由李善长决定。朱元璋改枢密院为大都督府，命李善长兼领府司马，晋升为行省参知政事。