作者：张士诚
张士诚表面上答应陈友谅夹攻朱元璋的请求，但没有行动，使陈友谅被消灭，失去高邮，淮北一带都落入明军手中，与明军战，大败，吕珍及张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降
朱元璋的地盘就在张士诚的旁边。张士诚多次派兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全，都没有取胜，只好退回；而朱元璋派邵荣攻湖州，胡大海攻绍兴，常遇春攻杭州，也没能攻下。廖永安被张士诚俘虏，谢再兴叛变投降张士诚，正赶上朱元璋与陈友谅相持不下，也没有能力管张士诚的事。陈友谅也派人约张士诚夹攻朱元璋，但是张士诚想当个旁观者，表面上答应了陈友谅，最后还是没有行动。等到朱元璋攻下武昌，消灭了陈友谅，率领军队回到南京，就命令徐达等人谋划攻取淮东地区，先后打下泰州、通州（江苏南通），包围了高邮。张士诚派水军从长江逆流而上，救援高邮。朱元璋亲自率领军队击退了张士诚的水军。徐达等人于是拿下高邮，夺取淮安，淮北一带都落入明军的手中。
元至正二十六年（1366年）9月，朱元璋以徐达为大将军，常遇春为副将军，率二十万精兵，集中主力消灭张士诚。老朱多计，命二将不要先攻苏州，反而直击湖州，“使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑苏，取之必矣！”有如此伟大战略家，不胜也难。二将依计，徐达等率诸将发龙江，别遣李文忠趋杭州，华云龙赴嘉兴，以牵制张士诚兵力。诸将苦战。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍及外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降，其属下六万精兵皆降。湖州城中的张士诚“司空”李伯升本想自杀“殉国”，为左右抱持不死，不得已也投降。
张士诚收到朱元璋的招降信，不予回复，屡次突围决战，都被打败，李伯升派人前去劝说张士诚，但张却仍不投降，徐达百道攻城，东吴军不支，城陷，上吊自杀
到了年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五（叛将谢再兴之弟）也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江（苏州）成为孤城，面临南西北三面被围之势。
朱元璋派人送信招降他，信中写道“：古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱俶就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”张士诚不予回信，屡次突围决战，都被打败。李伯升知道张士诚已很困乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张士诚：“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已失去了。你独守此城，恐怕事变将会在城中发生，到那时你虽想死，却不能死。还不如顺从天命，派使者去金陵，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，然后打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘，就好像你在玩一种赌输赢的游戏，得人之物而又失去它，对你又有什么损害呢？”张士诚仰视良久之后说道“：我会考虑这件事的。”于是谢客，却仍不投降。
至正二十七年（1367年）七月，张士诚见城中粮余渐尽，他又是厚道好人，干不出杀人为食的恶事，便率绰号“十条龙”的上万亲军冒险突围。出城后，望见城左西吴兵队阵严整，心虚不敢犯，便转至舟门，向常遇春营垒杀来。这下可是遇到了煞星，常遇春有勇有谋，百战良将，挥兵直前，与东吴兵激烈厮杀。同时，他又指挥善舞双刀的猛将王弼从另路绕出，夹击东吴兵，把张士诚万余扈卫精兵皆挤逼于沙盆潭中，杀掉十分之三，溺死十分之七，张士诚本人马惊堕水，几乎被淹死。亲兵冒死把他救起，以肩舆扛上，复逃回城中。
过了十来天，缓过劲来，张士诚咬咬牙，又亲自率兵从胥门突出。出于玩命心理，张士诚军勇锐不可当，打得正面拦击的常遇春部招架不住。如此天致良机，本来能突围，站在城头上的张士诚弟弟张士信不知是坏了哪根神经，大呼：“军士打累了，可以歇兵”，马上鸣金收兵。
张士诚等人愣怔之余，常遇春复振，掉头进击，把东吴兵打得大败，“自是（张）士诚不敢复出”。
形势危急如此，张士信这个倒霉蛋丝毫不知愁，总是没事人一样大城楼子上张盛宴，遍摆银椅，与亲信左右饮美酒，食佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。仆从向他进献一个大水蜜桃，张士信欣赏久之，刚张嘴要吃，忽然城下发巨炮，恰恰打中张士信，这位爷脑袋被击烂，与桃汁一起四溅飞迸。
兵败弟死，张士诚仍旧很顽强，指挥城中兵民抵抗，杀伤不少西吴兵马。十月间，徐达展开总攻，百道攻城，东吴军终于不支，城陷。
张士诚在府邸中闻城溃，对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”刘氏良德妇人，冷静答道：“君勿忧，妾必不负君。”言毕，她怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与张士诚诸妾登楼，自缢前令人纵火焚楼。
时值日暮。大英雄张士诚真是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着齐云楼的大火若有所思。然后，他投带上梁，上吊自杀。张士诚旧将赵世雄忙上前解救下来，号哭劝道：“九四英雄，还怕不保一命吗！”徐达多次派张士诚的旧将李伯升、潘元绍等劝降，张士诚闭目不答，便请张士诚上船，由水路送往应天府。其间，张士诚一直坚卧舟中绝食。被押送应天府后当夜，趁人不备，张士诚上吊自杀，终年四十七岁。昔日拥强兵占胜利时，张士诚内怀懦弱，坐失良机；当其被俘为虏时，辞无挠屈，绝粒自经，也不失为一大丈夫。