胡宗南因竞争校长失败又被父亲逼婚，因而离家出走转投军校

胡宗南自幼成绩优异，尤以体育、地理更为突出
1896年5月12日（农历三月三十日）出生于浙江镇海的一个贫寒人家，三岁时随父辈迁居于浙西距孝丰县城西十里之鹤鹿溪。
1904年就读于私塾，自《三字经》学至“四书”、“五经”。
1909年进入孝丰县城高等小学堂读书。
1912年以第二名成绩毕业。
1913年考入湖州公立吴兴中学。读中学时，各科成绩优良，尤以体育、地理两科更为突出。
1915年中学毕业后，先后受聘于孝丰县立小学和私立王氏小学，任国文、历史和地理教员。
1921年利用暑假时间到处游历。
1922年到1924年间，并任《孝丰日报》总编辑。后因与同校教员竞争校长职位失败，父亲又硬逼他与不相爱的女子成婚，遂决然离家出走。

胡宗南报考黄埔军校被录取，并与蒋介石相识

1924年，前往浙江湖州参加别动队，与王亚樵结拜为金兰兄弟。别动队解散后，得在上海做毛竹生意的同学章云家长资助，到广东投考黄埔军校，因其身高不足1.6米， 体格检查时被淘汰，经军校党代表廖仲恺特许参加考试4月被录取；5月5日入校，编在第1期第2大队第4分队；6月16日正式开学，此间结识了“同乡”蒋介石；11月于黄埔军校毕业后，胡宗南被分配在军校教导第1团第3营第8连任少尉见习。