郁保四原为青州海盗并劫夺梁山马匹，后投靠梁山为攻破曾头市立下功劳

郁保四绰号险道神，原为青州海盗，曾劫夺梁山马匹
郁保四是青州强盗，身长一丈，腰阔数围，人称险道神。他聚集二百余人，将梁山泊从北地购买的二百余匹战马全部劫去，解送往凌州西南的曾头市。
 

郁保四暗投梁山，于曾头市做卧底为扫平曾头市立下功劳
梁山前任寨主晁盖此前征讨曾头市，被曾头市教师史文恭用毒箭射死。宋江继任寨主后，尚未给晁盖报仇，又听闻曾头市的人劫夺战马，便亲自率大军攻打曾头市。
曾头市不敌梁山军，遣使求和。宋江假意应允，要求曾头市发还所夺马匹，并索要郁保四，后又派时迁等人到曾头市为质。曾长官只得将郁保四交出。
宋江却劝降郁保四，折箭为誓，表示既往不咎。郁保四奉命回曾头市卧底，自称是私自逃回，并称宋江无心讲和，还提供了一些虚假情报。曾长官对此深信不疑，让史文恭率人前去劫寨。宋江则趁曾头市空虚，在郁保四、时迁等人的里应外合下，攻破曾头市。最终，曾长官自缢而死，史文恭等人全部被杀。