作者：苏小小
苏小小的意义在于，她构成了与正统人格结构的奇特对峙。
苏小小的意义在于，她构成了与正统人格结构的奇特对峙。再正经的鸿儒高士，在社会品格上可以无可指摘，却常常压抑着自己和别人的生命本体的自然流程。这种结构是那样的宏大和强悍，使生命意识的激流不能不在崇山峻岭的围困中变得恣肆和怪异。这里又一次出现了道德和不道德、人性和非人性，美和丑的悖论：社会污浊中也会隐伏着人性的大合理，而这种大合理的实现方式又常常怪异到正常的人们所难以容忍。反之，社会历史的大光亮，又常常以牺牲人本体的许多重要命题为代价。单向完满的理想状态，多是梦境。人类难以挣脱的一大悲哀，便在这里。
社会人士对苏小小的评价，张振华评价她是中国历史上最优秀的女孩。
余秋雨《西湖梦》：与这种黯淡相对照，野泼泼的，另一种人格结构也调皮地挤在西湖岸边凑热闹。
张振华：中国古代第一美女，第一才女，她是历史上最优秀的女孩，江南才女，绝代佳人！至于有人传言的她的身份到底算什么，我认为应该是古代的艺人。首屈一指者，当然是名伎苏小小。不管怎么说，这位才女的资格都要比上述几位名人都老，在后人咏西湖的诗作中，总是有意无意地把苏东坡、岳飞放在这位姑娘后面：“苏小门前花满枝，苏公堤上女当垆”“苏家弱柳犹含媚，岳墓乔松亦抱忠”……就是年代较早一点的白居易，也把自己写成是苏小小的钦仰者：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”；“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情”。
袁子才：“钱塘苏小是乡亲”，苏小小的形象本身就是一个梦。她很重感情，写下一首《同心歌》曰“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下”，朴朴素素地道尽了青年恋人约会的无限风光。美丽的车，美丽的马，一起飞驶疾驰，完成了一组气韵夺人的情感造像。又传说她在风景胜处偶遇一位穷困书生，便慷慨解囊，赠银百两，助其上京。难怪曹聚仁先生要把她说成是茶花女式的唯美主义者。依我看，她比茶花女活得更为潇洒。在她面前，中国历史上其他有文学价值的名妓，都把自己搞得太逼仄了，为了个负心汉，或为了一个朝廷，颠簸得过于认真。只有她那种颇有哲理感的超逸，才成为中国文人心头一幅秘藏的圣符。
苏东坡把美衍化成了诗文和长堤，林和靖把美寄托于梅花与白鹤，然苏小小，则一直把美熨贴着自己的本体生命。她不作太多的物化转捩，只是凭借自身，发散出生命意识的微波。
方世杰，在《我的播音系女友》一书中，特意将女主角取名苏小小，并被玷污，在榕树下编辑采访作者时，作者特意提到苏小小，不过被网友质疑其有借助炒作之嫌，但被作者否定。作者说，他在写小说时，也特意将苏小小塑造成一个完美人物，最后被玷污，是故意将这个人物摔碎，抓住读者，引起读者恻隐之心，让更多的人关注这类人群的生存状态。
诗词纪念苏小小
为《苏小小歌》
“妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”
——苏小小 (这首诗当非苏小小所作。原题为《苏小小歌》，为南朝民歌，始载于《玉台新咏》，作者已无可考。
李贺《苏小小墓》诗
幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。
草如茵，松如盖。风为裳，水为佩。
油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。
西陵下，风吹雨。
温庭筠《苏小小歌》
买莲莫破券，买酒莫解金。酒里春容抱离恨，
水中莲子怀芳心。吴宫女儿腰似束，家在钱唐小江曲。
一自檀郎逐便风，门前春水年年绿。
权德舆《苏小小墓》
万古荒坟在，悠然我独寻。寂寥红粉尽，冥寞黄泉深。
蔓草映寒水，空郊暧夕阴。风流有佳句，吟眺一伤心。
沈原理《苏小小歌》
歌声引回波，舞衣散秋影。梦断别青楼，千秋香骨冷。青铜镜里双飞鸾，饥乌吊月啼勾栏。风吹野火火不灭，山妖笑入狐狸穴。西陵墓下钱塘潮，潮来潮去夕复朝。墓前杨柳不堪折，春风自绾同心结。
元遗山《题苏小像》
槐荫庭院宜清昼，帘卷香风透。美人图画阿谁留，都是宣和名笔内家收。 莺莺燕燕分飞后，粉浅梨花瘦。只除苏小不风流，斜插一枝萱草凤钗头。
袁宏道《西陵桥》
西陵桥，水长生。松叶细如针，不肯结罗带。莺如衫，燕如钗，油壁车，斫为柴。 青骢马，自西来。昨日树头花，今朝陌上土。恨血与啼魂，一半逐风雨
徐渭《苏小小墓》诗
一抔苏小是耶非，绣口花腮烂舞衣。
自古佳人难再得，从今比翼罢双飞。
薤边露眼啼痕浅，松下同心结带稀。
恨不颠狂如大阮，欠将一曲恸兵闺。
朱彝尊《苏小小墓》
小溪澄，小桥横，小小坟前松柏声。碧云停，碧云停，凝想往时，香车油壁轻。 溪流飞遍红襟鸟，桥头生遍红心草。雨初晴，雨初晴，寒食落花，青骢不忍行.
可见苏小小在各位文人雅士中的影响很大．虽然她是个妓女,可她却流芳百世，并能记得了她的美．也许在人们心中，苏小小早就成为了善美的化身．
吾早年曾读苏小小事于今古奇观,几番泪下.比及那些阿谀邀宠之须眉,小小强万倍.常念：油壁车,夕相待,西泠下,风吹雨...
庄著《叹苏小小》序
以卿之才，十倍于常人。然只谙风月，不谙当时者，亦非奇女子。西泠桥下水悠悠，却认浮名阮大舟！
误把青骢当宝骑，可怜不解识骅骝。
司马槱《黄金缕》
妾本钱塘江上住，花落花开，不管流年度。燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。
斜插犀梳云半吐，檀板轻敲，唱彻《黄金缕》。望断行云无觅处，梦回明月生南浦。
张振华《咏苏小小》
湖山此地曾埋玉 ，花月其人可铸金，慕才亭边慕才人，小小佳人小小情。