作者：俞正燮
俞正燮出生于书香之家，但因父亲过早的离世，使他年纪轻轻就担起照顾家里的重担
俞正燮虽出生于书香之家，但自幼家境贫寒，其父俞献“工骈体隶事，尤熟掌故”，曾先后主讲河南闻政书院，任江苏句容训导，以及安徽庐江教谕等职, 薪俸并不丰厚, 膝下孩子却有很多, 又不幸于嘉庆六年(1801)十一月离世，时年仅五十三。俞正燮身为长子, 自二十七岁起就担负起抚养母亲妻小和五个弟弟的重担。从此，他为了一家人的生计活路而四处奔波忙碌，过着艰苦、漂泊不定的生活，直到六十六岁在南京逝世。
其实，当俞正燮父亲病重之时, 家中就已很拮据, 有他写于嘉庆六年六月的《睡起》诗为证：“雨传秋信到，贫又故乡违。乞米书频负，于人事本非。少年尽跳荡，何事苦长饥”。其父死后，除书卷之外并无遗产，因此“依然在贫穷中挣扎”，甚至有时“日食不给，不能看书”。二十九岁的俞正燮曾这样自述：
纷纷债务如尘积，今年明年朝复夕。心烦口吃无一言，出门泥途深几尺。 艰难此事仗友生，贫交无计又空行。劳劳都为钱刀贵，几时买地事躬耕？
这首诗描述了他当时处于举债度日的艰难境地，虽得友人支助，生活还是极为窘迫，以至于有回归故里、农耕养家的想法。 而《黟县三志》也有“先生家贫性介，缟纻之入，仅敷买书，索债者踌踯户外”的记载。不过，俞正燮“比较顺境的几年，大概只有林则徐氏聘他纂修《两湖通志》的时候，和主讲江宁惜阴书院的一年。修两湖志时（俞）氏年已六十三，在江宁时已在垂暮之年，也享不到几年清福了”。
俞正燮曾为了生计到处游学，替人编书校书来勉强度日
俞正燮自称“身无一艺名，栖栖亦所恶”，但还是迫于生活压力，只得背着行李书袋，走遍大半个中国，以替人编书校书，以及授徒讲学所得酬劳养家糊口，勉强度日，可见他的学问是在极其艰难环境下做出来的。不过，尽管他一生才高运蹇，科举之途又多坎坷，以至于居无定所，笔耕为生，但他对这种清贫生活并不怨天尤人，极其坦然面对，而这在他的诸多诗篇中也可见及，如“无奈穷愁同闭户，未妨高兴又涂鸦” ，“津梁可问新知瘁，称贷无门要讳贫”，“幽寂生哀怨，贫贱悟艰难。诗篇聊寄托，一一后代看”。此外，俞正燮还特别乐善好施，时常有济贫助困之举。有史料记载，他“家不中资，名公卿所赠修膊费，尽济友戚族邻之急。尝值岁除, 索逋者纷至，时钱塘王荫森任黟县知县, 有惠政，深于经学，适就该举人（指俞正燮）考订疑义，窥知其事，密令随丁率索逋者赴县领给，仍就灯火前讲说不辍，士林传为美谈”，由此可见一斑。
俞正燮一生“闭户著书，寡交游”，勤于著述，硕果累累，不过因他是一介寒儒，诸多文稿却无力自行结集出版，只是到他五十九岁时，由其房师王藻商诸及门孔继勋、邱景湘、吴林光，醵金付雕而成，“厘其校正者十五卷为正集，余为外集，以俟续梓。题为<癸巳类稿>，明是编之辑成于癸巳也”。而另一部《癸巳存稿》十五卷，则是“及《类稿》既竣，卖其书稍有余货，乃觅钞胥，为写未刻之稿”，且在俞正燮逝后七年由其友人张穆等捐资刻印成书。这两部书，真可谓是俞正燮一生心力交瘁之作。
俞正燮一生虽穷困潦倒，但他却不随流俗，为人清高耿直
虽然俞正燮终其一生穷困潦倒，为谋生计而不得不以佣书为业，但为人却清高耿直，不随流俗，可谓“处有脂膏身弗润，交非声气品常清”。他的好友许瀚对他就曾发出“有晋人风度，而不以书名，亦奇事也”的感叹！而他的学生程绶石也说他“性高介古道照人，故常落落寡合”。并记有这样一件逸闻，“果勇侯杨芳善风角壬占, 与俞理初先生雅契。道光癸巳会试前, 寄楹联赠之云:‘晴天悬雨笠, 闲壁挂烟瓠。’似予其不售” , 后果然被言中。戴熙《习苦斋笔记》有一则云：
理初先生, 黟县人, 予识于京师, 年六十矣，口所谈者皆游戏语，遇于道则行无所适，东南西北无可无不可。至人家，谈数语，辄睡于客座。问古今事，诡言不知，或晚间酒后，则原原本本，无一字遗，予所识博雅者无出其右。
这一段话刻画出一位特立独行、诙谐可爱的花甲老人形象。周作人对此表赞同说：
《存稿》十四中有酷儒、愚儒、谈玄、夸诞、旷达、悖儒等莠书六篇，对于古人种种荒谬处 加以指摘，很有意思。其论《酷儒莠书》末云：“此东坡《志林》所谓杜默之豪，正京东学究饮私酒，食瘴死牛内，醉饱后所发者也。”又《愚儒芜书》末云：“著书者含毫吮墨，摇头转目，愚鄙之状见于纸上也。”读此数语，觉得《习苦斋笔记》所云：“口所谈者皆游戏语”大抵非假，盖此处恢诡笔法可以为证。
而这也如俞正燮的学生黄德华《感旧诗》所云:“和雍郭泰是前身, 岂肯随人岂绝人。自有时为青白眼, 不夷不惠性情真。”俞正燮的这种孤高挺直的秉性，其实在他的一些诗作中也有反映。如《偶作》云：
饱食矜气骨, 豪士偏人寰。岂赖夷齐节,黾勉慎小闲。猖狂既得罪，自下又赧颜。戚戚何能长，所丛是谤讪。桃李人所植，松柏人所攀。重深良不厌，弃置义能安。从来百丈木，不长禾黍间。
又如《刘乂》云：“作寿偏持谀墓金，刘生事业亦逡巡。丈夫各有难驯性，那便朱门撒野人。” 此诗既赞扬了刘乂不畏权贵的“撒野”，又讥讽了韩愈不辨是非的“谀墓”，而这也体现了俞正燮正直而不屈的学者风骨。
综观俞正燮的生平行事，正如张穆评价那样：“顾以家贫性介，知其学者寡，奔走道途四十年，缟纻余润不足赡妻孥，年逾六十，犹不能一日安居，遂其读书著书之乐也。”